Stefan y Damon se enfrentan a su madre con dolorosos recuerdos de su infancia. Sin embargo, cuando Lily revela un oscuro secreto que ha estado manteniendo más de 160 años, Stefan y Damon se cuestionan todo lo que han conocido acerca de su familia. Enzo se encuentra cara a cara con Julian y lo reta a un duelo, pero un giro inesperado amenaza con complicar las cosas. Por otra parte, Matt está en medio de un misterio que involucra a los residentes de Mystic Falls, y el mundo de Caroline se pone de cabeza cuando Valerie revela una noticia que cambia su vida....